Owen Wilson aduce acum in atentia publicului ultimul sau personaj - un celibatar cu suflet liber si un oaspete permanent - Randolph Dupree. Kate Hudson o interpreteaza pe Molly Peterson, o profesoara intelegatoare, mireasa celui mai vechi prieten al lui Dupree, Carl (Matt Dilon). Alaturandu-se acestui trio, dublu-castigator al premiului Oscar, Michael Douglas joaca rolul tatalui lui Molly, dl. Thomson, in timp ce Seth Rogen il interpreteaza pe Carl si pe bunul amic al lui Dupree, Neil.