In noul film Christopher Robin si Winnie de Plus il regasim pe Christopher Robin adult, capul unei familii tipice din clasa muncitoare, coplesit de stres si responsabilitate. Insa, exact cand are nevoie mai mare, il reintalneste pe prietenul lui din copilarie, Winnie the Pooh (Winnie de plus), care il va ajuta sa rezolve o situatie complicata la serviciu, dar si sa redescopere placerile vietii.