Atunci cand managerul de fonduri speculative, milionarul James (Will Farrell) este arestat pentru frauda si trimis sa-si ispaseasca pedeapsa la San Quentin, judecatorul ii da 30 de zile pentru a-si pune afacerile in ordine. Disperat, el se adreseaza lui Darnell (Kevin Hart) pentru ca acesta sa-l pregateasca pentru viata dincolo de gratii. Dar, in ciuda presupunerilor lui James, Darnell este un proprietar al unei mici afaceri, care munceste din greu si care nu a primit nici macar o amenda de circulatie, daramite sa fi stat la inchisoare.